Der 18-jährige Sir Henry Montague liebt es das Leben in vollen Zügen zu genießen. Dazu gehören jede Menge Alkohol, Liebschaften und die Abenteuer mit seinem besten Freund Percy. Bevor der Ernst des Lebens beginnt, steht für Monty, seine Schwester Felicity und Percy jedoch noch eine Bildungsreise, auch Cavaliersreise genannt, an.
Wie könnte es anders sein? Auf der Cavaliersreise ist Monty die meiste Zeit über betrunken und tritt von einem Fettnäpfchen ins nächste. Außerdem verliert die junge Reisegesellschaft durch einen Überfall durch Wegelagerer auch noch ihren Hofmeister und jegliche Aussicht auf eine vergnügliche und bequeme Reise. Monty, Percy und Felicity stehen dafür jede Menge Abenteuer und Kämpfe bevor. Die offensichtlichen Kämpfe gegen Wegelagerer und Piraten sind dabei nicht immer die schwerwiegendsten, der Kampf gegen ihre Gefühle füreinander treiben Monty und Percy immer weiter auseinander…
